Fyto-oestrogenen zijn stoffen met een oestrogene werking die gevonden worden in planten.

Alle planten bevatten zulke stoffen. In veel planten worden oestron en oestradiol gevonden in geringe hoeveelheden, maar de belangrijkste fyto-oestrogenen hebben geen steroïde-structuur, maar zijn phenolen waarvan de structuur sterk lijkt op de chemische structuur van oestrogenen.

Deze fyto-oestrogenen hebben naar aangenomen wordt in de plant onder meer een fungicide en insecticide werking

De fyto-oestrogenen met betekenis in de dagelijkse praktijk zijn de isoflavonen, lignanen en coumestanen.

Sommige planten bevatten voorts een spectrum van fytosterolen, die geschikt zijn als substraat voor de synthese van steroïede oestrogenen.

Referenties: [Barentsen1999a] 

Fyto-oestrogenen: classificatie en herkomst

Fyto-oestrogenen en het dieet

Het dieet bepaalt in belangrijke mate hoeveel fyto-oestrogenen iemand tot zich neemt. In Japan is het dieet rijk aan isoflavonen (soja); in een macrobiotisch dieet vormen groenten het hoofdbestanddeel.

De gemiddelde uitscheiding (mg) in de urine van isoflavonen en lignanen gerelateerd aan eetgewoonten.  

Referenties: [Bingham1998] 

De meest voorkomende en best bestudeerde fyto-oestrogenen zijn daidzein en genistein

Fyto-oestrogenen en pharmacokinetiek

 In voedingsstoffen is het merendeel van de fyto-oestrogenen gebonden aan suikers (zoals daidzin en genistin). Voor een biologische activiteit moeten de suikers worden afgesplitst en ontstaat de aglycone vorm (zoals daidzein en genistein). Dit proces gebeurt onder invloed van de darmflora.

 De mate van absorptie toont grote interindividuele verschillen. Sommige personen absorberen nauwelijks fyto-oestrogenen.

 In de lever wordt een deel van de fyto-oestrogenen geconjugeerd voornamelijk als sulfaat. Ook bij fyto-oestrogenen speelt de enterohepatische kringloop een rol.

 De uitscheiding van fyto-oestrogenen en hun metabolieten vindt voornamelijk via de urine plaats.

Interactie van fyto-oestrogenen met de oestrogeenreceptor (ER)

Genistein bindt veel zwakker aan de oestrogeenreceptor dan oestradiol.

De binding aan de ERα is 150x zwakker en aan de ERβ 7-8 keer zwakker. Doordat genistein in hoge dosering wordt gegeven bestaat wel degelijk een competitie met oestradiol om receptorbinding. Genistein bindt 20x  gemakkelijker aan de ER-β dan aan de ER-α.

Referenties: [Kuiper1998a]  

Interactie van fyto-oestrogenen met de ER
Bij binding aan de receptor induceren de fyto-oestrogenen tenminste dezelfde activiteit als oestradiol.

Referenties: [Kuiper1998b] 

Fyto-oestrogenen en opvliegers  

Inmiddels (augustus2002) zijn er 15 gerandomiseerde placebogecontroleerde onderzoeken gepubliceerd over de invloed van fyto-oestrogenen op opvliegers. Een aantal daarvan laat significante verbetering zien met fyto-oestrogenen. Het merendeel echter geeft geen beter resultaat dan met placebo. In de onderzoeken met voor fyto-oestrogenen positieve resultaten hadden de vrouwen voor de aanvang van de therapie meer opvliegers (>6 per dag) dan bij de onderzoeken met negatieve resultaten.

Referenties [Albertazzi2002a] [vandeWeijer2002]

Referenties: [Baber1999] 

Referenties: [Albertazzi1998]  

Soja extract werkt beter dan placebo, maar na overschakeling op oestrogenen wordt nog een significante verdere verbetering gezien.

Referenties: [Scambia2000]  

Rode klaver (Promensil) werkt significant beter dan placebo

Fyto-oestrogenen en het vagina-epitheel  

Fyto-oestrogenen hebben nauwelijks invloed op het vagina-epitheel, alhoewel er wel onderzoeken zijn waarin wel een effect werd gevonden.

Referenties: [Cline1996] , [Barentsen1999] 

Fyto-oestrogenen en het lipidenspectrum  

Fyto-oestrogenen hebben een gunstig effect op het lipiden spectrum. Dit is voor de Food and Drug Administration voldoende reden om fyto-oestrogenen aan te merken als stoffen die de incidentie van hart- en vaatziekten kunnen verminderen.

Referenties: [Anderson1995] , [Lissin2000] 

Fyto-oestrogenen en botmassa

Er zijn geen bewezen effect van fyto-oestrogenen op botmassa

Bij vrouwen zonder osteoporose is er misschien gunstig voor de botmassa in de wervelkolom

Bij vrouwen met osteoporose is geen effect aangetoond in een grote placebogecontroleerde studie met ipriflavone, een sybthetisch fyto-oestrogeen

Fyto-oestrogenen zijn in ieder geval niet slecht voor de botten

Fyto-oestrogenen en de incidentie van mammacarcinoom  

Het verschil in incidentie van mammacarcinoom tussen Japan en het Westen wordt toegeschreven aan het hoge gebruik van soja producten in Japan. Er zijn aanwijzingen dat juist het gebruik op (zeer) jonge leeftijd een belangrijke invloed heeft.

Referenties: [Parkin1992] , [Ziegler1993] 

Er zijn nog onvoldoende gegevens bekend om een goed oordeel te vormen over een eventueel gunstig effect van fyto-oestrogenen op mammacarcinoom.

 Uit observationeel onderzoek zou een beschermende werking van fyto-oestrogenen op het ontstaan van mammacarcinoom blijken.

 In experimenteel onderzoek blijkt zowel groei als remming van mammatumorcellen onder invloed van fyto-oestrogenen op te treden.

 Tangeretin (een fyto-oestrogeen uit citrus fruit) maakt in hoge dosis de werking van tamoxifen bij patiënten met mammacarcinoom ongedaan.

Referenties: [Adlercreutz1997] , [Ingram1997] , [ Ziegler1993a] , [Hsieh1998] , [Willard1998]  , [Messina1997] , [Shao1998] , [ Bracke1999a]  

Invloed van tangeretin op het therapeutische voordeel van tamoxifen bij mamma carcinoom.

 Tangeretin (human dose eq. 280 mg) doet het tumorgroei remmend effect van tamoxifen op MCF-7 cellen in muizen volledig ongedaan.

 citrus sap bevat slechts 2-3 mg tangeretin per liter.

 voedingssupplementen kunnen 1 gram citrus flavonoiden bevatten.

Referenties: [Bracke1999b]